Durante il dopoguerra, i ragazzi, che non avevano giocattoli, si costruivano da soli delle piccole vetture, spinte a mano, usando materiali di scarto fortuitamente trovati. Oggi al Palio le Carettelle sono diventate delle vetture di lusso, veloci e scintillanti, ma lo spirito è quello dei ragazzi di una volta. Ogni Contrada partecipa con una Carettella, che deve essere totalmente in legno, ad eccezione del perno centrale e dell'asse di sostegno dell'impianto frenante. Le ruote possono misurare al massimo 35 cm di diametro. Per assemblare il legno sono ammessi viti, chiodi, bulloni e quant'altro, ad esclusione del bloccaggio delle ruote e dell'assemblaggio delle stesse. II sistema frenante deve essere costituito da due leve di legno, fornite di tacchetti in gomma all'estremità. L'azione frenante può essere scaricata sia a terra che direttamente sulle ruote. La carettella può essere vemiciata tranne che sulle ruote. L'equipaggio è costituito da due concorrenti maggiorenni, un pilota ed un addetto alla spinta, vestiti con tuta di protezione e con i colori sociali, casco, guanti e ginocchiere. L'organizzazione ogni anno deciderà il percorso su cui effettuare la gara, comunicandolo in tempo utile. La mattina precedente la sfida, verranno effettuate le prove libere. Ogni equipaggio avrà 20 minuti a disposizione. Le Carrettelie verranno controllate dagli arbitri durante le prove della mattina,in caso di irregolarità si avranno 30 minuti per riparare. Le Carettelle saranno consegnate pronte per la gara dopo le prove, e saranno custodite dall'organizzazione. Il pomeriggio si effettueranno due manche valide per la gara. Se per rottura una carrettella non porterà a termine nessuna manche, prenderà comunque un punto, se ne porterà a termine una sola, verranno sommati 4 minuti di penalità al tempo della prova portata a termine Tra una manche e l'altra è possibile fare la manutenzione e la riparazione delle carrettelle in una area apposita presieduta da un giudice. I due concorrenti dovranno arrivare al traguardo insieme e sulla carettella, altrimenti verrà applicata la penalità di 4 minuti aggiunti al tempo. Vincerà la Contrada che avrà ottenuto il minor tempo tra le due manche di gara.